Sebastian Roché (Michael)
Jack Coleman (Bill Forbes)
Enisha Brewster (Gloria jung)
Claire Holt (Rebekah)
Marguerite MacIntyre (Sheriff Elizabeth Forbes)
Klaus und Stefan reisen nach Chicago, um Gloria zu finden, eine Hexe, die Klaus Antworten geben könnte.
Stefan hat Flashbacks von seinen Jahren dort, wo er Rebekah, Klaus' Schwester, kennengelernt hatte, und findet heraus, dass er und Klaus sich dort schon einmal getroffen hatten. Tatsächlich waren Stefan und Rebekah zu dieser Zeit (in den 1920er Jahren) ein Paar, und so lernte er seinen Bruder, der damals Nik genannt wurde, kennen, und die beiden freundeten sich an. Klaus und seine Schwester mussten die Stadt jedoch überstürzt verlassen, um einem mysteriösen Feind zu entkommen, wobei Klaus gezwungen war, Stefans Gedächtnis zu löschen, um seine Spuren zu verwischen.
Damon nimmt Elena mit in Stefans alte Wohnung, wo er als "der Schlächter" die Namen seiner Opfer an die Wand zu schreiben pflegte.
Caroline wird unterdessen von Bill, ihrem eigenen Vater, gefoltert, der ihre Vampirinstinkte auslöschen will.
Vampire Diaries beruht auf der gleichnamigen Buchserie von L. J. Smith.
Ein Hauptcharakter der Serie ist Highschool-Schülerin Elena Gilbert, die ihre Eltern bei einem Autounfall verloren hat. Ihre Tante Jenna Sommers, die jüngere Schwester der Mutter, ist nach Mystic Falls gekommen, um sich um sie und ihren jüngeren Bruder Jeremy zu kümmern. Als der neue Mitschüler Stefan Salvatore plötzlich auf der Bildfläche erscheint, weckt er sofort Elenas Interesse. Sie ahnt nicht, dass es sich bei Stefan um einen bereits jahrhundertealten Vampir handelt. Als dann noch Stefans älterer Bruder Damon auftaucht, der von Elena ebenfalls angezogen ist, überschlagen sich die Ereignisse. Stefan wird misstrauisch, denn er weiß, dass Damon nichts Gutes im Schilde führt. Elena wird in eine Welt hineingeworfen, von deren Existenz sie bislang nichts geahnt hat.
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